Tato díla se mu podařilo prostřednictvím práce v zásobovacím komandu, objíždějícím okolní vesnice a přivážejícím od sedláků potraviny, propašovat z věznice k českým rodinám z nedalekých Travčic, jež je předávaly příbuzným vězňů. Nadání Josefa Kloučka si všimli též dozorci. Musel pro ně malovat krajinky a různá zátiší. Na příkaz velitele Malé pevnosti Heinricha Jöckela (1899–1946) namaloval roku 1940 nad bránu I. dvora nápis ARBEIT MACHT FREI, známý z německých koncentračních táborů.
V únoru 1941 byl Josef Klouček transportován do věznice v Gollnově. Důsledkem pracovního nasazení, chudé stravy a nevlídného podnebí se jeho zdravotní stav začal pomalu zhoršovat. V prosinci 1942 následoval převoz k soudu do Drážďan. Již v této době se u něj začaly projevovat záchvaty kašle. Když lékaři zjistili, že onemocněl tuberkulózou, byl převezen do vězeňské nemocnice v káznici Waldheim, kde 13. dubna 1943 zemřel. Jeho díla jsou dodnes dochovaná v rodinách spoluvězňů, větší část z nic je pak součástí sbírky Památníku Terezín.